Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas – ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona – aleatoriamente denominadas X, Y e Z. Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas: X: 82 ºC; Y: 161 ºC; Z: 155 ºC.

Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:

– a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução;
– a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento.

Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas.